建安四年（公元199年）冬，就在曹操与刘衍的信使往来，缔结共抗袁绍的脆弱联盟，并将主要精力投向北方黄河防线之际，东南方向的徐州，暗流终于冲破了堤坝。
刘备，这位被刘表置于新野，本意是让他与在北边作为对抗曹操的“左将军”，从未停止过他的谋划。他深知曹操与袁绍、刘衍之间的矛盾已到了临界点，一场大战不可避免，这无疑是他摆脱控制、东山再起的绝佳机会。
天时：中枢无暇东顾
曹操的主要谋士和精锐部队，几乎全部集结于官渡-黎阳一线，全力应对袁绍的威胁。同时，他还需分神监视西面的张绣、南面的刘表，以及协调与青州刘衍的联盟关系。对于远在东方的徐州，曹操虽有关注，但已无力进行细致掌控，只能寄希望于车胄能够稳住局面，以及刘备能恪守“盟约”。这给了刘备极大的活动空间。
地利：徐州人心思变
曹操在徐州统治时间不长，且因其父曹嵩被陶谦部将所杀，曹操曾两次东征徐州，所过之处杀戮甚重（如屠彭城），在徐州士民心中留下了难以磨灭的恐怖印象。虽然后来曹操为稳定局势有所缓和，但猜忌和压迫依然存在。车胄作为曹操委派的徐州刺史，行事更偏重于监视和维稳，并非善于抚民之人。徐州本地士绅豪强，如陈珪、陈登父子，糜竺、糜芳兄弟等，对曹操的统治并非真心归附，他们一直在暗中观察，寻找更能代表徐州利益的主公。
人和：刘备的韬晦与经营
刘备自驻守新野以来，充分发挥其“仁德”的政治优势。他礼贤下士，结交豪杰，对百姓秋毫无犯，与士卒同甘共苦，与张颌、文丑将军更是情同手足，其人格魅力深深吸引了徐州各界。
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秘密联络：
他通过糜竺、孙乾等人，早已与陈珪、陈登等徐州实力派人物秘密往来。陈登尤其欣赏刘备，曾私下对人言：“雄姿杰出，有王霸之略，吾敬刘玄德。”
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抓住契机：
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